育亨烷生成碱的不对称合成——(一)假育亨烷和(一)别育亨烷的全合成

本文阐述了(一)假育亨烷和(一)别育亨烷的合成路线。这种吲哚生物碱的不对称合成方法基于由手性甲脒介入的α-氨基碳负离子立体控制的烷基化反应。立体化学纯的烷基化β-咔啉对映体7被用于决定随后的N-二烯酰胺8或其类似物——由烷基化咔啉11衍生的N-丙烯酰胺12的分子内狄尔斯—阿尔德环加成反应。用这种方法,二烯和亲二烯体适当的选择性分别导致了相应的假育亨烷1b和别育烷1c的生成。